Resumen

La distribución espacial de los grupos en un fármaco puede influir tanto en su actividad biológica como en su naturaleza química, por lo que es necesario resolver las mezclas racémicas de los nuevos fármacos para poder establecer si existe diferencia en la actividad farmacológica o en la toxicidad de sus estereoisómeros. En este trabajo se describe la resolución del racemato antiepiléptico (±)-HEPA, para lo cual se sintetizaron las sales diastereoméricas de quinina del ácido 2-hidroxi, 2-etil, 2-fenil acético, se recristalizaron con etanol y su tratamiento con ácido sulfúrico concentrado liberó los ácidos ópticamente activos. La a ^20º _D del ácido dextrorrotatorio fue + 32.6° en agua, mientras que la correspondiente al ácido levorrotatorio fue -23.43° en agua. Este último se esterificó con metanol y el tratamiento del éster con amoniaco produjo la (+)-HEPA con aa ^20º _D = +10.71° en acetona.

Palabras clave: Resolución antiepiléptico acetamide.

2004-08-10   |   1,988 visitas   |   1 valoraciones

Vol. 1 Núm.2. Abril-Junio 1996 Pags. 61-64 Arch Neurocien Mex 1996; 1(2)